Етилацетат е органично съединение с формула CH
3
COO–CH
2
–CH
3
или C
4
H
8
O
2
. Тази безцветна течност има характерна сладка миризма и се използва в лепила, лакочистители и в процеса по декофеинизиране на чай и кафе. Етилацетатът е естерът на етанола и оцетната киселина. Произвежда се в промишлени количества като разтворител. През 2004 г. от него са произведени общо 1,3 милиона тона по света.[1]

Етилацетат
Essigsäureethylester.svg
Имена
По IUPAC Етил етаноат
Идентификатори
Номер на CAS 141-78-6
PubChem 8857
ChemSpider 8525
KEGG D02319
ChEBI 27750
ChEMBL 14152
Номер в RTECS AH5425000
SMILES
O=C(OCC)C
StdInChI
1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
StdInChI ключ XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
InChI 1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChI ключ XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Справка в Beilstein 506104
UNII 76845O8NMZ
Справка в Gmelin 26306
Свойства
Формула C4H8O2
Моларна маса 88,106 g·mol−1
Плътност 0,902 g/cm3
Вискозитет 426 μPa·s
Точка на топене −83,6 °C
Точка на кипене 77,1 °C
Парово налягане 9,7 kPa
Разтворимост вода 8,3 g/100 mL
Магнитна възприемчивост −54,10×10−6 cm3/mol
Показател на пречупване 1,372
Структура
Диполен момент 1,78 D
Опасности
Основни опасности запалим
Фрази за риск R11, R36, R66, R67
Фрази за безопасност S16, S26, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Точка на запалване −4 °C
LD50 11,3 g/kg (мишка)
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано другояче.

ПолучаванеРедактиране

Етилацетат се синтезира промишлено главно чрез класическата Фишер-Шпайерова естерификация на етанол с оцетна киселина. Тази смес се преобразува в естер при стайна температура:

 

Реакция може да се ускори чрез киселинна катализа и равновесието да се прехвърли надясно чрез премахването на вода.

Добива се и чрез реакцията на Тишенко чрез комбиниране, включваща комбиниране на два еквивалента ацеталдехид в присъствието на алкоксиден катализатор:

2 CH
3
CHO → CH
3
COOCH
2
CH
3

Специализиран промишлен метод включва каталитичното дехидрогениране на етанола. Този метод е по-рентабилен от естерификацията, но се прилага при излишък на етанол в химичните заводи. Обикновено, дехидрогенирането се провежда с мед при висока температура, но под 250 °C.

ПриложениеРедактиране

Етилацетатът се използва главно като разтворител и разредител и е предпочитан за ниската си цена, ниска токсичност и приемлива миризма. Той се използва широко за почистване на платки и в лакочистители. Кафените зърна и чаените листа се декофеинизират с етилацетат. Използва се и в парфюми, тъй като се изпарява бързо, оставяйки след себе си само уханието на парфюма по кожата.

В областта на ентомологията, етилацетатът се използва като ефективен задушлив газ, който убива насекомото бързо, без да го унищожава. Той не е хигроскопичен и позволява на тялото на насекомото да остане достатъчно меко.

ИзточнициРедактиране

  1. Dutia, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile (PDF). // Chemical Weekly. 10 август 2004. с. 184. Посетен на 21 март 2009.