Етилен
Етилен (наименование по IUPAC: етен) е химично съединение с молекулна формула С2Н4. Заради двойната си връзка той принадлежи към групата на ненаситените въглеводороди. Той е най-простият алкен. При нормални условия е безцветен газ, по-лек от въздуха, неразтворим във вода.
Етилен | |
Структурна формула на етилена | |
Имена | |
---|---|
По IUPAC | Етен |
Структура | |
Молекулна форма | D2h |
Свойства | |
Формула | C2H4 |
Моларна маса | 28.054 g·mol−1 |
Външен вид | безцветен газ |
Плътност | 1,178 kg/m³ (15 °C, 1 atm) |
Вискозитет | 10,28 μPa·s |
Точка на топене | -169,18 °C |
Точка на кипене | -103,72 °C |
Разтворимост във вода | 0,131 mg/mL (25 °C) |
Разтворимост в етанол | 4,22 mg/L |
Диполен момент | 0 |
Термохимия | |
Стандартна моларна ентропия | 219,6 J/(mol·K) (газ)[1] |
Опасности | |
NFPA 704 |
|
Точка на запалване | 136,1 °C |
Точка на самозапалване | 475,6 °C |
Сродни съединения | |
Сродни | Етан Ацетилен Пропен |
Идентификатори | |
CAS номер | 74-85-1 |
PubChem | 6325 |
ChemSpider | 6085 |
KEGG | C06547 |
MeSH | C036216 |
ChEBI | CHEBI:18153 |
ChEMBL | ChEMBL117822 |
RTECS | KU5340000 |
SMILES | C=C |
InChI | InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 |
InChI ключ | VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N |
UNII | 91GW059KN7 |
Gmelin | 214 |
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
Етилен в Общомедия |
Състав и строеж
редактиранеМолекулата на етена е изградена от два въглеродни и четири водородни атома. Въглеродните атоми са свързани с двойна връзка, като двете връзки между въглеродните атоми не са равностойни. Едната от тях е по-слаба и по-лесно се разкъсва.
Химични свойства
редактиранеВ промишлеността етиленът се получава главно при разделянето на природния газ на фракции чрез ректификация и при хидрокрекинга на различни петролни продукти. В лабораторни условия етиленът може да се получи при дехидратиране на етанол със сярна киселина при температури около 160 °C.
Етенът е много реакционноспособно съединение. Химичните му свойства се определят от двойната му връзка, която е негова функционална група. Затова за етилена са характерни присъединителните реакции с водород, халогени, халогеноводороди, вода и др.
При това се получават съответно съединиения като етан, хлороалкани, етанол и др. Повечето реакции се характеризират като електрофилно присъединяване, тъй като двойната връзка отдава лесно електрони и привлича т.нар. електрофили (положително заредени частици или такива със свободна атомна орбитала).
Поради наличието на двойна връзка етиленът е склонен към полимеризация, при което се получава полиетилен. Процесът се инициира от органични радикали (напр. получени от пероксиди, т.нар. радикалова полимеризация) и протича при високи налягания.
При окисление с кислород в присъствието на катализатори или при окисление с пероксиоцетна киселина се получава етиленов оксид (епоксиетан).
Приложение
редактиранеЕтиленът е най-важното изходно вещество в химическата промишленост, като от него се получават близо една трета от всички органични продукти. Служи за получаване на полиетилен (около 50% от етена), етиленов оксид (20%), винилхлорид (15%), стирен (5%) и други химикали[2], напр. етанол, хлоретанол, ацеталдехид, фреони, винилацетат, бутен, пропанова киселина и др. (10%).
От своя страна етиленовият оксид е изходно вещество за получаването на етиленгликол и пластмаси (полиетилентерефталат (PET)), винилхлоридът е изходен мономер за получаването на поливинилхлорид (ПВЦ, PVC), от стирена се получава полистирол (напр. стиропор).
Етенът се използва широко при преработката и складирането на плодове (напр. банани, домати), тъй като под неговото действие плодовете узряват по-бързо. Плодовете се берат и транспортират докато още не са узрели, а се третират с етен малко преди да се пуснат за продажба.
В миналото етенът се е използвал като наркотично вещество, с действие малко по-слабо от това на райския газ, но постепенно е бил изместен от по-съвременни химикали.
Източници
редактиране- ↑ chem.libretexts.org // Посетен на 25 януари 2019 г.
- ↑ F.A. Carey; Organic Chemistry; McGraw-Hill, 2000