Органична химия

Органичната химия е основен дял на химията, който изучава структурата, свойствата, състава и получаването на органични съединения – въглеводороди и техните производни, тоест въглеродните съединения без карбидите, оксидите му (CO, CO2,C2O3) и въглеродната киселина и солите ѝ. Освен въглерод и водород, те могат да включват и други елементи, като кислород, азот, сяра, фосфор, силиций и други.[1][2][3] Основата на молекулите на органичните съединения са вериги или пръстени, образувани от свързани помежду си въглеродни атоми.

Структура на метана, най-простото въглеводородно съединение

Органичните съединения имат разнообразна структура и огромен кръг от практически приложения. Те са основни съставки на много продукти (бои, пластмаси, храна, експлозиви, лекарства, нефтопродукти и много други) и, с много малки изключения, играят водеща роля във всички жизнени процеси при живите организми. Първоначално такива съединения са извличани главно от организми, откъдето произлиза наименованието им.

Органични съединенияРедактиране

Въглеродните скелети могат да бъдат многобройни по вид и сложност, което до голяма степен обуславя огромния брой органични съединения – към 20 милиона, докато броят на съединенията на всички останали елементи не надвишава 500 хиляди.

СтроежРедактиране

Причина за голямото разнообразие на органичните съединения са особеностите на въглеродния атом – свойството на въглеродните атоми да се свързват помежду си, като образуват въглеродни вериги. В органичните съединения винаги въглеродният атом е в четвърта валентност. Молекулната формула на органично съединение не дава никаква информация за разположението и свързването на атомите в него. Либих и Гей-Люсак откриват явление, при което съединения с еднакъв качествен и количествен състав, проявяват различни физични и химични свойства.[4] По-късно Берцелиус нарича явлението изомерия. Отделните химични съединения се наричат изомери. До средата на 19 в. явлението остава неизяснено. Това дава основание за създаването на структурната теория.

Остоновоположници на структурната теория са Кекуле, Купър и Бутлеров, работили независимо един от друг.[4] В основата на тази теория лежат две важни открития на Кекуле:

  1. Въглеродният атом в органичните съединения проявява постоянна четиривалентност (1857 г.).
  2. Въглеродните атоми имат способността да се свързват помежду си във въглеродни вериги (1858 г.).

Купър изказва същата идея пред 1858 г. и въвежда черти за означаване на валентните връзки между атомите на въглерода във веригата и с останалите елементи. Това оначаве става стандартно за означаване на химични връзки.

Както Кекуле открива, въглеродните атоми могат да се свръзват във въглеродни вериги. Други елементи също оразуват връзки между своите атоми, но само въглеродът е способен да образува дълги вериги и циклични структури.[5] Въглеродните вериги биват прави, разклонени, циклични и смесени. Възможни са прости и кратни – двойни и тройни връзки между въглеродните атоми. Във веригата въглеродние атоми биват първични, когато са свързани с един въглероден атом, вторични, третични и четвъртични. Правите вериги съдържат само първични и вторични въглеродни атоми. При разклонени вериги има и третични и четвъртични атоми.

Бутлеров въвежда термина структура, от където идва названието на структурната теория. Под структура той разбира ред и начин на свързване на атомите в молекулата.[4] Тази идея е сходна на тази на Кекуле и Купър. Заслугата на Бутлеров е, че той въвежда понятието структура и формулира теорията. Той излага идеите си на конгреса на химиците в Карлсруе, Германия през 1861 г. Теорията му предполага, че молекулата не е механичен сбор от атоми, а атомите в нея са свързани по определен ред и начин спрямо валентността им. Така всяко съединение има строго определена структура.

Берцелиус нарича явлението, при което химични съединения със сходен строеж и химични свойства, но се различават само по една или няколко метиленови групи се наричат хомолози. Бутлеров обяснява различните свойства с различна структура.

СъставРедактиране

Освен въглерод органичните съединения често съдържат водород, азот и кислород. Тези елементи, заедно с въглерода, са наречени органогенни.[4]

КласификацияРедактиране

При класификацията на органичните съединения за основа се вземат въглеводородите – най-простите съединения, съставени само от въглерод и водород. Въз основа на характера на въглеродния скелет те се делят на два основни класа:

  • ациклични съединения (мастни, непръстенни, алифатни[6]) – с отворена въглеродна верига, например CH3-CH2-CH3;
  • циклични съединения – скелетът на молекулата представлява затворена верига – пръстен или система от пръстени. Таква съединения са, от една страна, наситените и ненаситените пръстенни въглеводороди (циклохексан) и техни производни, а от друга страна – така наречените ароматни въглеводороди, най-важната група от карбоциклените, чийто най-прост представител е бензолът;

Всички органични съединения могат да се разглеждат като въглеводороди, в които на мястото на един или няколко водородни атома са налице атоми на други елементи или други атомни групи. По-важни такива са следните:

Съществуват и смесени производни като аминокиселини, нитрофеноли, халогенирани кетони и пр.

Някои широко разпространени органични съединения, които играят важна роля в жизнените процеси, са се оформили в групи, като например:

ИсторияРедактиране

 
Фридрих Вьолер

Сведения за получаване и превръщания на органични вещества – захари и природни багрила, алкохолна и оцетнокисела ферментация, датират от дълбока древност. През Средните векове става известно изолирането на етерични масла и лекарства от растения, получаването на оцетна киселина чрез суха дестилация на дърва и други.

През 1787 г. Лавоазие опитно установява наличието на въглерод в органичните съединия, тъй като при горенето те отделят CO2.[4]

Органичната химия придобива характер на самостоятелна наука едва в началото на 19 век. Терминът е въведен за първи път от шведският учен Берцелиус през 1807г. Той отделя веществата с минерален произход, от тези с животински и растителен произход. Тези сединения, образувани от живите организми, той нарекъл органични съединения.[4] Изкуственото получаване на органични вещества от елементите или неорганични съединения по това време се смята за невъзможно, вследствие на което се приема, че органичните съединения се образуват само под действие на особена „жизнена сила“ – vis vitalis, присъща на живите организми. Това схащане е известно като витализъм и е предложено от Берцелиус. Витализмът е приет като догма, благодарение на големия авторитет на Берцелиус.

През 1824 и 1828 г. Фридрих Вьолер, ученик на Берцелиус, осъществява първите синтези на органични от неорганични съединения (оксалова киселина от дициан, и карбамид от амониев цианат). Това откритие нанася удар върху витализма, но тази теория е водещо направление в химията още две десетилетия.[4]

През 1830 г. Гмелин определя предмета на органичната химия като наука, която изучава съединенията въглерода с всички останали химични елементи.[4] Това определение е валидно и до днес, като изключение правят карбидите, ацетилидите, оксидите на въглерода, въглеродната киселина и нейните соли.

Във връзка с намирането на методи за определяне на елементарния състав на органични вещества е и първия опит за обяснение на строежа на органичните съединения с така наречената радикалова теория (Юстус фон Либих, Фридрих Вьолер – 1832 г.) Тя, както и теорията на типовете, създадена през 1853 г. от Шарл Жерар и О. Лоран, успяват да внесът известен порядък в обширния опитен материал. Идеята, че свойствата на органичните съединения зависят не само от състава, а и от строежа на молекулите им, довежда до полагана основите на съвременната структурна теория. В 1857 година Фридрих Август Кекуле доказва постоянната четиривалентност на въглерода и възможността той да образува въглеродни вериги, като предполага и съществуването на явлението изомерия. През следващата година А. Купър въвежда структурните формули, които в общи линии са се запазили и до днес.

През 1861 г. Александър Михайлович Бутлеров на основата на натрупания материал създава учението за химичен строеж на органичните съединения, което позволява да се направи стойностна класификация. Той обяснява верижната и позиционната изомерия, предполага взаимно влияние между атомите в молекулата и дава ключ за планомерната синтеза на още неоткрити съединения. Важна крачка в развитието на органичната химия е откриването на пространствената изомерия – най-общо оптична (1874 г.) от Якоб Вант Хоф и А. льо Бел и в 1887 г. на геометричната от Й. Визлиценус. Въвеждат се геометрични понятия, позволяващи да се различава и определя пространственото разположение (конфигурация) на структурните единици, изграждащи молекулите. Следващите няколко десетилетия се характеризират с големи успехи в областта на органичната синтеза и изследването на природни продукти, големи заслуги за което имат Емил Фишер, Адолф фон Байер, Робърт Робинсън, Р. Валщетер и други.

Съвременния етап от развитие на органичната химия, е свързан както с детайлно изследване геометрията на молекулите, така и с изясняване същността на химичните връзки и взаимодействия. Електронната теория за валентността дава възможност за намиране на обобщено тълкуване на много частни закономерности, като например ориентацията при заместване в ароматни ядра, реакции на спрегнати системи, правилото на Владимир Василиевич Марковников и пр. Развитието на теорията и на физичните методи на изследване – рентгеноскопия, ултравиолетова и инфрачервена спектроскопия и ядреномагнитният резонанс, както и усъвършенствуването на методите за разделяне на най-сложни смеси, дава възможност за бърз структурен анализ. Доказан бива строежът и подробно се изследват сложни природни съединения, например витамин B12 от Александър Тод и инсулин от Ф. Сейнджър, успешно е разрешен въпросът за механизма на фотосинтезата – Мелвин Калвин. Значителен интерес представя синтезата на хлорофила, осъществена през 1960 година от М. Щрел и българина Антон Калоянов, а същата година независимо от тях и от Робърт Уудуорд, който прави ценни открития и в областта на антибиотиците и алкалоидите. Огромен е интересът и по отношение изучаването на кинетиката и катализата, вследствие на което възниква редица нови производства на основата на полимеризационни процеси (Карл Циглер, Джулио Ната) и химичната преработка на нефта (Николай Дмитриевич Зелински). Методите на органичната химия са основата на съвременното промишлено производство на каучук, пластмаси, синтетични влакна, багрила, медикаменти, инсектициди, стимулатори на растежа и пр. Органичната химия има изключителни успехи в изучаването на жизнените процеси. През последните години тя свързва своите изследвания с биологията, медицината, биохимията. Органичната химия днес е на ниво, което дава основание да се говори за нейния голям принос в създаване на материалната култура на съвременното общество.

Основни теорииРедактиране

Структурна теория на БутлеровРедактиране

Стехеометрична хипотеза на Ван’т Хоф и Льо БелРедактиране

Електронен модел на Люис за ковалентната връзкаРедактиране

БележкиРедактиране

  1. Morrison, Robert T. и др. Organic Chemistry. Benjamin Cummings, 1992. ISBN 0-13-643669-2.
  2. Roberts, John D. и др. Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc., 1964.
  3. Daley, Richard F. и др. Organic Chemistry.
  4. а б в г д е ж з Георгиев, Марко, Нейков, Георги, Коларова, Здравка. Учебник по Химия и опазване на околната среда за 9 клас. Булвест 2000, 2002. ISBN 954-180206-0. с. 128-141.
  5. Лефтеров, Димитър. Химичните елементи и техните изотопи. Издателство на БАН „Проф. Марин Дринов“, 2015. ISBN 954-978-322-831-7. с. 58-67.
  6. доц д-р Ташева, Донка, Атанасов, Кирил, доц д-р Манев, Стефан. Химимя и опазване на околната среда pd oelejr u.di. Просвета 1945, 2018. ISBN 978-954-01-3631-8. с. 69.

Вижте същоРедактиране

Външни препраткиРедактиране