Ацетамид
Ацетамидът (IUPAC: етанамид) е органично съединение с химична формула CH3CONH2. той е най-простият амид производно на оцетната киселина. Формира безцветни хигроскопични кристали.[2] В промишлеността намира приложение като пластификатор и разтворител. В практиката по-често се използва N,N-диметилацетамид (DMA), но той не се получава от ацетамид.
| Ацетамид | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | етанамид |
| Свойства | |
| Формула | C₂H₅NO |
| Моларна маса | 59,037 u[1] |
| Плътност | 0,9986 g/cm³ (85 °C) |
| Точка на топене | 80,16 °C |
| Точка на кипене | 222,01 °C |
| Разтворимост във вода | отлична 2 g/ml |
| pKa | 15,1 (25 °C) |
| Показател на пречупване | 1,428 (при 20 °C) |
| Диполен момент | 3,68 D |
| Опасности | |
| NFPA 704 |  1
3
1
|
| Идентификатори | |
| CAS номер | 60-35-5 |
| PubChem | 178 |
| ChemSpider | 173 |
| DrugBank | 02736 |
| KEGG | C06244 |
| ChEBI | 27856 |
| ChEMBL | CHEMBL16081 |
| RTECS | AB4025000 |
| SMILES | CC(=O)N |
| InChI | InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) |
| InChI ключ | DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 8XOE1JSO29 |
| Gmelin | 1500 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Ацетамид в Общомедия | |
Получаване и употреба редактиране
В лабораторни условия ацетамид може да бъде получен при дехидратацията на амониев ацетат:[3]
- CH3COONH4 → CH3C(O)NH2 + H2O
В промишлеността обикновено се добива при хидролизата на ацетонитрил, като копродукт се получава акрилонитрил:[4]
- CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2
Разпространение редактиране
Ацетамид е открит в близост до центъра на галактиката Млечен път.[5] Това откритие е потенциално значимо, защото ацетамидът има амидна връзка, подобна на съществуващата между аминокиселините в протеините. Това откритие подкрепя теорията, че органичните молекули, които могат да доведат поява на живот (какъвто ние го познаваме на Земята), могат да се образуват в космоса.
В допълнение, ацетамидът се установява, рядко при изгарянето на въглища, като минерал със същото име.[6][7]
Източници редактиране
- ↑ acetamide // PubChem. Посетен на 19 октомври 2016 г. (на английски)
- ↑ Hugo Strunz, Ernest H. Nickel. Strunz Mineralogical Tables. 9. Stuttgart, E. Schweizerbart'sche Verlagsbuchhandlung (Nägele u. Obermiller), 2001. ISBN 3-510-65188-X. с. 717.
- ↑ Acetamide // Org. Synth. 1941.; Coll. Vol., 1, 3
- ↑ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence „Acetic Acid“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ J. M. Hollis, F. J. Lovas, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell, V. V. Ilyushin, and I. Kleiner. Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond // The Astrophysical Journal 643 (2). 2006. DOI:10.1086/505110. с. L25–L28.
- ↑ Acetamide, Mindat.org
- ↑ Handbook of Mineralogy