Етаноламин
Етаноламин или 2-аминоетанол или моноетаноламин (съкратено ЕТА или МЕА) или коламин[3] е аминоалкохолен биогенен амин с химична формула HO-CH2CH2NH2. Молекула е първичен амин и първичен алкохол (заради хидроксилната група). Етаноламин е безцветна, вискозна течност с миризма напомняща на амоняк. Неговите производни са широко разпространени в природата, например липиди.
Етаноламин | |
Молекулен модел на етаноламин | |
Химична структура на етаноламин | |
Свойства | |
---|---|
Формула | C₂H₇NO |
Моларна маса | 61,053 u[1] |
Плътност | 1,02 g/cm³ (20 °C)[2] |
Вискозитет | динамичен: 0,019 Pl |
Точка на топене | 11 °C |
Точка на кипене | 171 °C |
Парно налягане | 53 Pa (20 °C) |
pKa | 9,5 |
Показател на пречупване | 1,454 (при 20 °C) |
Опасности | |
NFPA 704 |
|
Точка на запалване | 86 °C |
Точка на самозапалване | 450 °C |
Идентификатори | |
CAS номер | 141-43-5 |
PubChem | 700 |
ChemSpider | 13835336 |
DrugBank | DB03994 |
KEGG | D05074 |
MeSH | D019856 |
ChEBI | 16000 |
ChEMBL | CHEMBL104943 |
RTECS | KJ5775000 |
SMILES | C(CO)N |
InChI | InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 |
InChI ключ | HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N |
UNII | 5KV86114PT |
Gmelin | 1650 |
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
Етаноламин в Общомедия |
Етаноламина образува група аминолкохоли. Класът антихистамини се определя като етаноламини, които включват карбиноксамин, клемастин, дименхидринат, дифенхидрамин и доксиламин.[4]
Промишленото производство
редактиранеМоноетаноламин получават чрез взаимодействие етиленов оксид с воден разтвор на амоняк; реакция също произвежда диетаноламин и триетаноламин. Съотношението на продуктите може да се регулира чрез промяна на стехиометрията на реагентите.[5]
Имайте предвид, че тази реакция е екзотермична и контрол са необходими, за да се предотврати неконтролируемо реакция.
Биохимия
редактиранеЕтаноламин се биосинтезирра чрез декарбоксилиране на аминокиселината серин:[6]
- HOCH2CH(CO2H)NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2
Групата на етаноламините е втората най-често срещана при състава на фосфолипидите изграждащи биологичните мембрани,̈ (особено при прокариотите). Например фосфолипида фосфатидилетаноламин. Други, като палмитоилетаноламид се използват като сигнални молекули, които действат на СВ1 рецепторите.[7]
Приложения
редактиранеЕтаноламин обикновено се нарича моноетаноламин или MEA, за да се различи от диетаноламин (ДЕА) и триетаноламин (ТЕА). Той се използва като суровина в производството на почистващи препарати, емулгатори, лакове, лекарства, инхибитори на корозия и междинни химични продукти.
Пречистване на газ
редактиранеКакто и други амини, моноетаноламин е слабо основни и това свойство се използва при използването му в прочистването на газ.
Други приложения
редактиранеВъв фармацевтичните препарати МЕА се използва предимно за буфериране или приготвяне на емулсии. МЕА може да се използва като регулатор на рН в козметиката.[8]
Това също е инжекция склерозант като възможности за лечение на хемороиди. 2-5 мл етаноламинов олеат може да бъде въведен в лигавицата малко над хемороида, за да предизвика язви на лигавицата и мукозна фикация, като по този начин предотвратява от появата на хемороиди спуснати от аналния канал.
рН-контрол
редактиранеЕтаноламин често се използва за алкализация на вода в парни цикли електроцентрали, включително атомни електроцентрали с реактори с вода под налягане. Тази алкализация се извършва за контрол на корозията на металните части.
Източници
редактиране- ↑ Ethanolamine // PubChem. Посетен на 17 ноември 2016 г. (на английски)
- ↑ www.cdc.gov
- ↑ Лекции по медицинска химия на доц. д-р Ивайло Иванов – МУ София 2016
- ↑ Cough, Cold, and Allergy Preparation Toxicity at eMedicine
- ↑ Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene // Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003. ISBN 3-527-30578-5. с. 159–161.
- ↑ lipidlibrary.aocs.org, архив на оригинала от 21 август 2012, https://web.archive.org/web/20120821202641/http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/pe/index.htm, посетен на 19 юни 2016
- ↑ Calignano, A и др. Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide // European Journal of Pharmacology 419 (2–3). 2001. DOI:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. с. 191–8.
- ↑ Carrasco, F. Ingredientes Cosméticos // Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net, 2009. ISBN 978-84-613-4979-1. с. 306.