Метиламинът е органично съединение с химична формула CH3NH2. Представлява безцветен газ, дериват на амоняка, при който един водороден атом е заменен от метилова група. Това е най-простият амин. Продава се разтворен в метанол, етанол, тетрахидрофуран или вода или като безводен газ в метални контейнери под налягане. Има силен рибен мирис. Метиламинът е съставна част при синтеза на много комерсиално значими съединения.

При вдишване, метиламинът причинява силно дразнене на кожата, очите и горните дихателни пътища. Вдишването му отначало води до възбуда, а след това до потискане на централната нервна система.

Промишлено производство

редактиране

Метиламин се приготвя чрез взаимодействие на амоняк с метанол или в присъствието на алуминосиликатен катализатор. Като вторични продукти се получават диметиламин и триметиламин. Кинетиката на реакцията и съотношенията на реагентите определят съотношенията на трите продукта. Най-благоприятстван от кинетиката е триметиламинът.[1]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

По този начин, през 2005 г. са произведени около 115 000 тона метиламин.[2]

Лабораторен метод

редактиране

Метиламин е получен за пръв път през 1849 г. от Шарл Адолф Вюрц чрез хидролиза на метил изоцианат и сродни съединения.[2][3] Пример за този процес включва употребата на пренареждане на Хофман, при което се получава метиламин от ацетамид и бром.[4][5]

В лабораторни условия, метиламин хидрохлорид може да се получи чрез различни методи. Един от методите включва обработването на формалдехид с амониев хлорид.[6]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H

Безцветната хидрохлоридна сол може да се превърне в амин чрез добавяне на силна основа, като например натриев хидроксид (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Друг метод включва редукция на нитрометан с цинк и солна киселина.[7]

Реактивност и приложения

редактиране

Метиламинът е добър нуклеофил, тъй като е безпрепятствен амин.[8] Като амин се счита за слаба основа. Употребата му в органичната химия е широко разпространена. Реагира с фосген до метилизоцианат, с въглероден дисулфид и натриев хидроксид до натриев метилдитиокарбамат, с хлороформ и основа до метилизоцианид и с етилен оксид до метилетанолалмини. Течният метиламин има свойство на разтворител, аналогично на течния амоняк.[9]

Комерсиално значимите химикали, произвеждани от метиламин, включват лекарства като ефедрин и теофилин и пестициди като карбофуран, карбарил и метам натрий. Приготвянето на някои повърхностно активни вещества и фотографски проявители изисква метиламин.[2]

В САЩ, метиламинът попада под регулацията на Администрацията за борба с наркотиците (DEA), тъй като може да се използва като прекурсор при производството на метамфетамин.[10][11]

В популярната култура

редактиране

В сериала В обувките на Сатаната, протагонистът Уолтър Уайт произвежда метамфетамин чрез редуктивно аминиране на фенилацетон с метиламин. Той и сътрудникът му, Джеси Пинкман, крадат метиламин в първи и в пети сезон на сериала.

Източници

редактиране
  1. Methylamines synthesis: A review // Catalysis Today 37 (24). 1997. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. с. 71 – 102.
  2. а б в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  3. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28 : 223 – 226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  4. Mann, F. G., Saunders, B. C. Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London, Longman, 1960. ISBN 9780582444072. с. 128.
  5. Cohen, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London, Macmillan and Co., Limited, 1900. с. 72.
  6. Methylamine Hydrochloride // Org. Synth. 1941.; Coll. Vol., 1, 347 
  7. Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK, R & R Clark, Limited, 1937. с. 157 – 158.
  8. Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. с. 80.
  9. Debacker, Marc G. и др. The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal? // Journal of the American Chemical Society 118 (8). 1996. DOI:10.1021/ja952634p. с. 1997.
  10. Title 21 Code of Federal Regulations // Архивиран от оригинала на 2017-10-17. Посетен на 2020-04-12.
  11. Frank, R. S. The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States // Journal of Forensic Sciences 28. 1983. DOI:10.1520/JFS12235J. с. 12235J.