Метиламинът е органично съединение с химична формула CH3NH2. Представлява безцветен газ, дериват на амоняка, при който един водороден атом е заменен от метилова група. Това е най-простият амин. Продава се разтворен в метанол, етанол, тетрахидрофуран или вода или като безводен газ в метални контейнери под налягане. Има силен рибен мирис. Метиламинът е съставна част при синтеза на много комерсиално значими съединения.

Метиламин
Methylamine.svg
Methylamine-3D-balls.png
Имена
По IUPAC Метанамин
Други Аминометан
Монометиламин
Идентификатори
Номер на CAS 74-89-5
PubChem 6329
ChemSpider 6089
Номер на ЕК 200-820-0
Номер на ООН 1061
DrugBank DB01828
KEGG C00218
MeSH methylamine
ChEBI 16830
ChEMBL 43280
Номер в RTECS PF6300000
SMILES
CN
StdInChI
1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
StdInChI ключ BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
Справка в Beilstein 741851
Справка в Gmelin 145
3DMet B00060
Свойства
Формула CH5N
Моларна маса 31,058 g·mol−1
Външен вид безцветен газ
Плътност 656,2 kg/m3
Точка на топене −93,10 °C
Точка на кипене между −6,6 и −6,0 °C
Парово налягане 186,10 kPa
Разтворимост вода 1,008 g.L−1
pKb 3,36
Магнитна възприемчивост -27,0·10−6 cm3/mol
Структура
Диполен момент 1,31 D
Опасности
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
Точка на запалване −10 °C
Точка на самозапалване 430 °C
LD50 100 mg kg−1 (плъх)
Термохимия
Стандартна енталпия на образуване −23,5 kJ mol−1
Данните са при стандартно състояние
на материалите (25 °C, 100 kPa)
,
освен където е указано по друг начин.
Метиламин в Общомедия

При вдишване, метиламинът причинява силно дразнене на кожата, очите и горните дихателни пътища. Вдишването му отначало води до възбуда, а след това до потискане на централната нервна система.

Промишлено производствоРедактиране

Метиламин се приготвя чрез взаимодействие на амоняк с метанол или в присъствието на алуминосиликатен катализатор. Като вторични продукти се получават диметиламин и триметиламин. Кинетиката на реакцията и съотношенията на реагентите определят съотношенията на трите продукта. Най-благоприятстван от кинетиката е триметиламинът.[1]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

По този начин, през 2005 г. са произведени около 115 000 тона метиламин.[2]

Лабораторен методРедактиране

Метиламин е получен за пръв път през 1849 г. от Шарл Адолф Вюрц чрез хидролиза на метил изоцианат и сродни съединения.[2][3] Пример за този процес включва употребата на пренареждане на Хофман, при което се получава метиламин от ацетамид и бром.[4][5]

В лабораторни условия, метиламин хидрохлорид може да се получи чрез различни методи. Един от методите включва обработването на формалдехид с амониев хлорид.[6]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H

Безцветната хидрохлоридна сол може да се превърне в амин чрез добавяне на силна основа, като например натриев хидроксид (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Друг метод включва редукция на нитрометан с цинк и солна киселина.[7]

Реактивност и приложенияРедактиране

Метиламинът е добър нуклеофил, тъй като е безпрепятствен амин.[8] Като амин се счита за слаба основа. Употребата му в органичната химия е широко разпространена. Реагира с фосген до метилизоцианат, с въглероден дисулфид и натриев хидроксид до натриев метилдитиокарбамат, с хлороформ и основа до метилизоцианид и с етилен оксид до метилетанолалмини. Течният метиламин има свойство на разтворител, аналогично на течния амоняк.[9]

Комерсиално значимите химикали, произвеждани от метиламин, включват лекарства като ефедрин и теофилин и пестициди като карбофуран, карбарил и метам натрий. Приготвянето на някои повърхностно активни вещества и фотографски проявители изисква метиламин.[2]

В САЩ, метиламинът попада под регулацията на Администрацията за борба с наркотиците (DEA), тъй като може да се използва като прекурсор при производството на метамфетамин.[10][11]

В популярната култураРедактиране

В сериала В обувките на Сатаната, протагонистът Уолтър Уайт произвежда метамфетамин чрез редуктивно аминиране на фенилацетон с метиламин. Той и сътрудникът му, Джеси Пинкман, крадат метиламин в първи и в пети сезон на сериала.

ИзточнициРедактиране

  1. Methylamines synthesis: A review. // Catalysis Today 37 (24). 1997. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. с. 71 – 102.
  2. а б в Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  3. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28 : 223 – 226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  4. Mann, F. G., Saunders, B. C.. Practical Organic Chemistry, 4th Ed.. London, Longman, 1960. ISBN 9780582444072. с. 128.
  5. Cohen, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London, Macmillan and Co., Limited, 1900. с. 72.
  6. Methylamine Hydrochloride. // Org. Synth. 1941.; Coll. Vol. 1: 347 
  7. Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK, R & R Clark, Limited, 1937. с. 157 – 158.
  8. Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. с. 80.
  9. Debacker, Marc G. и др. The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?. // Journal of the American Chemical Society 118 (8). 1996. DOI:10.1021/ja952634p. с. 1997.
  10. Title 21 Code of Federal Regulations
  11. Frank, R. S. The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States. // Journal of Forensic Sciences 28. 1983. DOI:10.1520/JFS12235J. с. 12235J.